จากกรณีเมื่อช่วงค่ำวันที่ 5 ธันวาคม 2563 ที่ผ่านมา ที่เคหะฉลองกรุง เขตหนองจอก พล.ต.อ.จักรทิพย์ ชัยจินดา อดีตผู้บัญชาการตำรวจแห่งชาติ (อดีต ผบ.ตร.) ได้ร่วมพิธีเปิดการแข่งขันชกมวยไทยมหากุศล
และมอบทุนการศึกษาให้เด็กกำพร้า ซึ่งจัดโดยนายณรงค์ รัสมี ส.ก.เขตหนองจอก และหน่วยงานที่เกี่ยวข้องในพื้นที่ หลังร่วมพิธีเสร็จสิ้น พล.ต.อ.จักรทิพย์ ได้เดินพบปะทักทายพี่น้องประชาชนที่มาร่วมงาน
โดยพล.ต.อ.จักรทิพย์ กล่าวบนเวทีตอนหนึ่งว่า ขอให้พี่น้องประชาชนดูแลชุมชนของตัวเองให้ดี และขอฝากเนื้อฝากตัวเผื่อในโอกาสต่อไปได้กลับมาเยี่ยมเยียนอีกครั้ง จากนั้นให้สัมภาษณ์ถึงการลงพื้นที่ร่วมงานวันนี้ เพื่อเตรียมลงสมัครผู้ว่าราชการกรุงเทพมหานคร (ผู้ว่าฯ กทม.) หรือไม่ ว่า ได้รับเชิญมาร่วมงานเพื่อดูบรรยากาศ ซึ่งเขตหนองจอกเป็นพื้นที่ใหญ่ ในสมัยที่เป็นผู้บัญชาการตำรวจแห่งชาติ (ผบ.ตร.) ก็ได้ดูแลพื้นที่ตลอด
“ส่วนความชัดเจนในการลงสมัครผู้ว่าฯ กทม. มีความเป็นไปได้ แต่ตอนนี้ยังพอมีเวลาในการตัดสินใจ ส่วนจะลงอิสระ หรือสังกัดพรรคการเมืองใด คงต้องรอดูบรรยากาศอีกครั้ง ยอมรับว่าหากตัดสินใจลงสมัครผู้ว่าฯ กทม. ก็มีนโยบายอยู่แล้ว”
อย่างไรก็ตามเมื่อวันที่ 2 กันยายน 2563 ที่ศูนย์การค้าโชว์ดีซี พลตำรวจเอก จักรทิพย์ ชัยจินดา ผู้บัญชาการตำรวจแห่งชาติ (ผบ.ตร.) เป็นประธานการประชุมใหญ่คณะกรรมการตรวจสอบและติดตามการบริหารงาน ตำรวจกรุงเทพมหานคร (กต.ตร.กทม.) โดยพิธีกรประจำงาน กล่าวออกไมค์หลัง พลตำรวจเอก จักรทิพย์ กล่าวบนเวทีเสร็จสิ้นว่า ได้รับการยืนยันจาก พลตำรวจเอก จักรทิพย์ แล้วว่า สนามต่อไปหลังจากเกษียณอายุราชการ จะลงสมัครชิงตำแหน่งผู้ว่าราชการกรุงเทพมหานคร หลังจากที่มีกระแสข่าวออกมาก่อนหน้านี้ในระยะหนึ่งแล้ว ซึ่งพลตำรวจเอก จักรทิพย์ ก็มีผลงานที่ประจักษ์ชัดต่อสาธารณชน อาทิ การล้างท่อ การช่วยเหลือผู้ประสบภัยต่าง ๆ
ทั้งนี้พลตำรวจเอกจักรทิพย์ ชัยจินดา ผบ.ตร. เป็นที่ต้องการของพรรคการเมืองถึง 3 พรรค คือ ภูมิใจไทย ประชาธิปัตย์ และพลังประชารัฐ ซึ่งก่อนหน้านี้ได้มีการทาบทามให้ร่วมงานทางการเมืองและลงรับสมัครผู้ว่าฯ กทม. และตำแหน่งอื่น ๆ